Олег Кривиков, известный под именем Олег Майами, с детства принимал участие в различных конкурсах и самодеятельности: пел, танцевал, декламировал стихи. В школе всегда выделялся артистичностью и экстравагантностью.
Окончив школу с отличием, Олег пошел учиться на стоматолога. Но, выбрав ночной образ жизни, он вскоре покинул учебное заведение. Чтобы не зависеть от своих родителей, Олег начал сниматься в рекламных роликах, вел вечеринки и пел на корпоративах. Участвовал в «Доме-2» и в «Голосе».
После ухода с «Дома-2» Олег сотрудничал с продюсером Максом Фадеевым. Он успел сняться в клипе Глюкозы и спеть в дуэте с Юлией Савичевой, но случился конфликт с директором, из-за которого певец вынужден был уйти. Позже они сумели договориться и продолжить совместную работу.
У Олега был роман с Настей Ивлеевой, затем с Ольгой Бузовой, а потом с Айзой Анохиной.