Карьера Кирилла Скрипника началась в его родном городе, где он вел передачу «Смеходром» на местной радиостанции. В 2014 году Кирилл участвовал в фестивале «Новая волна», дойдя до полуфинала.
Харизма и чувство юмора помогли Кириллу заявить о себе на передаче «Comedy Баттл», где в возрасте 11 лет он впечатлил членов жюри, включая Гарика Мартиросяна, Семена Слепакова и Сергея Светлакова. Однако выиграть приз ему не удалось, поскольку по правилам шоу финалисты должны были быть совершеннолетними.
В 2016 году Кирилл участвовал в третьем сезоне шоу «Голос. Дети». Он прошел этап «слепых прослушиваний» и попал в команду Леонида Агутина. Кирилл участвовал в шоу до этапа «песни на вылет», после которого выбыл из конкурса.